Нажав "..." на доске у сделки или в открытой сделке на три точки в верхнем правом углу: 

Здравствуйте! 

Для отображения фактической даты сделки в будущем – Вы можете устанавливать срок сделки. Этот срок отображается на карточке. Именно это поле и используется для планирования даты сделки, как дедлайн. 

То же самое касается и закрытия сделок – любая CRM система считает дату закрытия сделки – дату ее фактического завершения в CRM. 

Ваш кейс – очень специфичен, почему Ваша сделка не завершается по факту ее реального завершения, это вопрос скорее к организации работы в CRM. К сожалению, технически продумать логику, которая необходима вам – невозможно, Вам стоит в этом ключе изменить подход к закрытию сделки и установки сроков сделки.